Ranh mãnh, cáo già luôn biết cách lôi kéo người khác về phía mình, lý luận sắc sảo, tiền đầy túi cùng phong thái lịch thiệp đến đáng sợ, hắn đã bắt đầu cơn ác mộng mới khi đạp đổ mọi công sức mà bộ ba đã xây dựng. Ngôi sao từng hai lần đoạt giải Oscar và được mệnh danh là ông vua mới của các vai phản diện, Christoph Waltz chính là lựa chọn vô cùng sáng suốt để hóa thân thành “trùm” của Horrible Bosses 2.
Tuyệt vọng trong việc chi trả các hóa đơn và chứng kiến những khó khăn trong cuộc sống của người thân, ba ông bạn già bắt tay vào thực hiện một phi vụ táo bạo – cướp ngân hàng. Willie, Joe và Al sẽ làm thế nào để vượt qua cả một hệ thống ngân hàng khi người nào người nấy đều đã già lụ khụ?
Những tên cướp đang bị thương và chạy trốn khỏi sự săn lùng của cảnh sát. Để tránh bị bắt, chúng không vào bệnh viện mà chọn cách theo chân một bác sĩ về nhà riêng để ép buộc bác sĩ đó chữa trị cho chúng.
Lâm vào tình cảnh “không còn gì để mất”, anh em nhà Logan với những suy nghĩ táo bạo và điên rồ đã quyết định thực hiện một vụ cướp thế kỉ tại giải đua xe huyền thoại Coca-Cola 600. Vốn chỉ là những tay gà mờ nên cả hai đã phải tìm mọi cách giúp Joa Bang (Daniel Craig), tên trộm cắp chuyên nghiệp trốn thoát khỏi nhà tù để giúp đỡ trong phi vụ này
Trước mũi dùi của truyền thông và khoản nợ không lồ của mình, sĩ quan cảnh sát dẫn đầu cuộc điều tra những kẻ cho vay nặng lãi đứng sau một kế hoạch cho vay nham hiểm.