Cặp đôi người Mỹ Cathy và Michael đi nghỉ hè ở đảo Santorini, Hy Lạp. Tại đây, họ bị mê hay bởi vẻ đẹp và cách sống phóng khoáng của những người chung quanh. Michael gặp Lina, một nhà khảo cổ người Pháp và bắt đầu dan díu với cô. Cathy biết chuyện, tới tìm gặp Lina nhưng không ngờ hai người lại có cảm tình với nhau. Bộ ba trở nên thân thiết... Một câu chuyện cổ tích dành cho quý ông, có nhiều "cảnh" đẹp, nên không dành cho vị thành niên nhé.
Theo nguồn tin từ các tạp chí văn nghệ Nhật Bản, phần ngoại cảnh trong phim “Bao giờ chia tay” được thu hình tại Bangkok, Thái Lan và dàn dựng trong bối cảnh giữa thập niên 1970. Qua đó, Miho đóng vai Toko, một phụ nữ xinh đẹp, giàu có nhưng luôn khao khát tình yêu chân thật. Cho đến khi Toko gặp được một thanh niên là Yutaka (do nam tài tử Nishiyama Hidetoshi thủ diễn) thì hai người cùng rơi vào một cuộc tình đắm đuối say mê
cô nàng Sonoko (Eri Murakawa), một người con gái xinh đẹp nhưng số phận đã không cho cô được quyền lựa chọn người mình sẽ gửi gắm cả cuộc đời khi mà cha mẹ cô đã sắp đặt cho cô lấy một người đàn ông xa lạ tên là Amamiya (Kento Hayashi).
Tessa – cô gái đang ở độ tuổi đẹp nhất của cuộc đời – 17 tuổi. Biết mình không còn sống được bao lâu vì mang trọng bệnh, cô xác định cho mình phải sống từng giây cuối cùng của cuộc đời, liệt kê tất cả những điều cô muốn làm trước khi chết, cả việc mất trinh và thử chơi ma túy. Với sự giúp đỡ của cô bạn Zoey, danh sách các việc cần làm của Tessa dần được thực hiện. Trong khi gia đinh đau buồn và sợ hãi đang đánh mất cô con gái yêu, Tessa hăm hở khám phá thế giới mới. Tessa phải lòng Adam, cậu
nhân vật Tony Webster (Jim Broadbent) là một người đã về hưu hơn 70 tuổi, sống ở London. Ông đã từng là một bác sĩ giỏi, nhưng giờ đây ông sở hữu một cửa hàng máy ảnh cổ điển nhỏ. Tony từ lâu đã ly dị từ Margaret Webster (Harriet Walker), nhưng họ vẫn rất thân thiện, hỗ trợ lẫn nhau cho con gái độc thân mang thai, Susie, và đôi khi gặp nhau để thảo luận về cuộc sống của họ qua một chỗ trà.