Câu chuyện bắt đầu vào năm 2030, khi ông bố Ted Mosby, kể lại cho các con của mình về những sự kiện dẫn đến cuộc gặp mặt giữa anh và vợ mình. Quay lại năm 2005, khi anh chàng kĩ sư 27 tuổi, Ted cảm thấy muốn kết hôn sau khi cậu bạn cùng phòng, Marshall, đính hôn với cô bạn thân từ thời đại học của anh, Lily, sau 9 năm hẹn hò lãng mạng.
tiếp tục những câu chuyện rất đỗi bình thường của nhóm bạn thân. Phần này chủ yếu tập trung vào kế hoạch chuẩn bị cho đám cưới của Monica và Chandler, Joey lại chuyển sang một công việc khác khi bộ phim mà anh đóng đã bị hủy, trong khi Rachel và Phoebe phải đương đầu với chính những rắc rối của mình
Felix và Oscar được xem như là hai kẻ thù không đội trời chung. Họ luôn đấu đá, khiêu khích, trêu chọc nhau nhưng tự bao giờ họ lại trở thành một cặp bài trùng không thể thiếu.
Tanaka Hiroshi cùng với mái tóc độc đáo bẩm sinh của mình đến Tokyo tìm việc làm.
Do Hae-Yi ( Han Ji-Hyun ) là sinh viên Đại học Yonhee. Cô ấy là một người sáng sủa và siêng năng. Vì tình hình tài chính không tốt của gia đình, cô ấy ưu tiên kiếm tiền hơn là đi học. Một ngày nọ, Do Hae-Yi bất ngờ tham gia đội cổ vũ Theia. Cô ấy chỉ tham gia câu lạc bộ vì tiền. Đội cổ vũ đã tồn tại 50 năm tại Đại học Yeonhee.